Vystudoval čtyři třídy klasického gymnázia v Boskovicích, dvouletou lesní akademii v Hranicích a 2 ročníky státní grafické školy v Praze. Po studiích zaměstnán u firmy Grafický závod Neubert a synové. 1925 se přestěhoval z  Prahy do Brna. Zde se stal stálým spolupracovníkem a ilustrátorem Moravských novin. 1926-1927 absolvoval vojenskou službu ve Znojmě. Do 1929 se živil především jako malíř a grafik. Potom spolupracoval s časopisem Náš týden a s Moravským slovem. Od podzimu 1929 byl v redakci Moravského slova. 1931 přešel z Moravského slova do Večerního Českého slova v Praze. 1932 se vrátil zpět do Brna a do Moravského slova. 1936-1937 působil v Tiskové službě protiletecké obrany v Brně. Od 1937 vedl filiálku Melantrichu v  Olomouci. V létě 1937 založil týdeník Tisková služba brannosti a ochrany státu a jeho vedoucím redaktorem byl až do mobilizace 1938, kdy časopis přestal vycházet. Od února 1939 byl sportovním redaktorem Moravských novin. V první polovině roku 1940 přestoupil do brněnské Večerní Moravské orlice. Zde pracoval u technické služby a od 7. 8. 1940 jako odpovědný redaktor tohoto listu. Po zastavení Večerní Moravské orlice v květnu 1941 působil v týdenících Proud a Komár. Od 4. 9. 1939 zastupoval ve funkci odpovědného redaktora časopisu Komár J. Rudolfa, který byl zatřen, a od 7. 8. 1940 se Chalupa oficiálně stal odpovědným redaktorem tohoto časopisu. Od 1. 6. 1944 pracoval jako odpovědný redaktor týdeníku Proud. Po skončení války byl až do konce 1945 v  Národní obrodě. Věnoval se také výtvarnému umění, grafice a výstavnictví. Od 15. 6. 1949 byl zaměstnaný v brněnském časopise Lidová obroda. 1953 byl redaktorem Lidové demokracie v Brně. V prosinci 1953 byl zatčen a 18. 5. 1954 odsouzen Státním krajským soudem v Brně ve vykonstruovaném obvinění za velezradu a špionáž na 15 let. 1960 byl propuštěn na amnestii. Na jaře 1968 požádal o rehabilitaci, o rok později bylo doporučeno provést rehabilitaci in memoriam (zemřel v létě 1968).

Členem Syndikátu čs. novinářů byl od 30. 5. 1930 do svého zatčení 3. 12. 1953, od 17. 6. 1939 byl revizorem brněnské odbočky Národního svazu novinářů. Byl členem sociálně demokratické strany, od 1948 v KSČ.

Dílo (výběr): Osudy a příhody stréčka Matěje Křópala a Jozéfka Melhobe (Brno: B. Pištělák, 1946).

In: NA, f. ASYN, členská evidence – zemřelí; MZA Brno, f. Vrchní státní zastupitelství, C7, kart. 600, oznámení Státního zastupitelství v Brně Vrchnímu státnímu zastupitelství z 14. 10. 1940; MZA Brno, f. Policejní ředitelství Brno, kart. 2761; MZA Brno, f. Státní zastupitelství Brno, kart. 101; Věstník čs. novinářů IV/1930, č. 7, s. 133; Tisk a novináři, roč. XIV, květen až červen 1940, č. 9-10, s. 108, Z Národního svazu novinářů. Pasák, T.: Soupis legálních novin, časopisů a věstníků v českých zemích z let 1939 – 1945. Praha: Univerzita Karlova, 1980, s. 345; Zeitungen und Zeitschriften im Protektorat Böhmen und Mähren. Praha: Orbis, 1941, s. 21.