Absolvoval dvouletou obchodní školu v Jindřichově Hradci. Až do nastoupení na vojenskou prezenční službu (1919-1923), byl zaměstnán jako praktikant a později jako účetní v  Okresní hospodářské záložně v Kamenici nad Lipou. Od studentských let byl novinářsky činný, příležitostně přispíval do listů vydávaných v Táboře a v Jindřichově Hradci. 1925 se stal stálým spolupracovníkem pražského orgánu živnostenské mládeže Mladý živnostník. Od května 1925 působil v živnostenských tiskařských a vydavatelských závodech Čechie. Stal se dopisujícím redaktorem živnostenského denního tisku v Českých Budějovicích, organizoval činnost živnostenské strany a její předvolební kampaň. Na konci roku 1925 přesídlil do redakce ústředního deníku živnostenské strany Reforma (od 1932 přejmenované na Národní stře) a od 1926 zde byl parlamentním zpravodajem. Současně působil také jako redaktor Nového večerníku. 1927 byl jmenován vedoucím redaktorem a zástupcem šéfredaktora Ladislava Hájka v Novém večerníku. Po smrti J. V. Najmana[1] 1937 byl zvolen do správní rady Čechie a po převzetí správy majority Najmanových akcií i předsedou Čechie, tzn. předsedou vydavatelstva. Stal se také hlavním šéfredaktorem živnostenského denního tisku a zůstal jím i po reorganizaci Národního středu k 1. 10. 1939[2]. 1939 působil také jako politický vedoucí redaktor Národního středu. Po rozdělení listu na všední a nedělní vydání byl dále politickým vedoucím redaktorem všedního vydání. 9. 7. 1941 se stal hlavním šéfredaktorem listu.[3] Po smrti šéfredaktora Ladislava Hájka v březnu 1943 byl jmenován šéfredaktorem deníku Národní střed i Neděle Národního středu, v dubnu téhož roku po rozdělení funkcí se stal šéfredaktorem Neděle Národního středu. V říjnu 1943 ho vystřídal ve funkci šéfredaktora Jan Vrba. K 31. 10. 1942 byl Chalupa jmenován na návrh ministra Emanuela Moravce pověřencem pro Sociální pomoc pro Čechy a Moravu, která byla zřízena na základě vládního nařízení z 19. 11. 1942. Počátkem roku 1943 se zúčastnil zájezdu českých kulturních pracovníků[4] do Berlína, při kterém byl přítomen přijetí u ministra Goebbelse. 12. 7. 1944 obdržel stříbrnou Svatováclavskou orlici a byl jmenován ministrem Emanuelem Moravcem členem výboru Národní rady české[5]. 15. 5. 1945 byl zatčen ve svém bytě v Praze a dopraven do zajišťovací vazby SNB u Krajského soudu trestního v Praze na Pankráci. Odtud byl koncem prosince 1945 předán do řádné vazby Národního soudu v Praze. Za podporu nacismu v době ohrožení republiky byl 9. 9. 1946 odsouzen k 12 letům těžkého žaláře s tím, že 7 let si odpyká ve zvláštních pracovních oddílech. Byl navždy zbaven občanské cti, čtvrtina jeho jmění propadla ve prospěch státu. Z pražské věznice byl propuštěn 22. 1. 1955 [6] se zkušební dobou 8 let. 1960 byl bez zaměstnání a žil v Praze, kde také zemřel.

Od 1926 byl členem Syndikátu čs. novinářů. V tomtéž roce byl zvolen místopředsedou zemského výkonného výboru živnostenského dorostu a později předsedou Všeodborového sdružení živnostenských zaměstnanců. 1935 byl zvolen v královéhradeckém kraji za živnostenskou stranu poslancem Národního shromáždění. Od konce roku 1938 byl členem Strany národní jednoty a jejího předsednictva. Po rozpuštění Národní jednoty přešel do Výboru Národního souručenství. V březnu 1939 byl jmenován členem prvního Výboru Národního souručenství ve funkci předsedy živnostensko-obchodní komise. V tomto roce byl také krajským vedoucím Národního souručenství pro Hradec Králové. O rok později byl povolán i do druhého výboru Národního souručenství a stal se zmocněncem pro obchod, řemesla a dopravu. Těchto funkcí se vzdal poté, co byl vedoucím Národního souručenství zvolen Jan Fousek. Byl členem předsednictva České ligy proti bolševismu.

Pseudonymy, šifry: Cha; Kch; -pa, kap.

Dílo (výběr): Mé písně, básně (1921), Pěšiny (1922).

In: AMV ČR, č. 300-4-3; NA, f. PŘ II – ODD/PŘ – d, kart. 14, sign. tab. 2510, Národní střed;; NA, f. ASYN, kart. 113, Vyplněné dotazníky členské matriky z  r. 1940; NA, f. TNS, NS 11/46, kart. 46; AMV ČR, č. Z-6-351, s. 163; Česká biografie 31. 3. 1941; Jaroš, J.: Mužové z Čech a Moravy (Pověření důvěrou pana státního presidenta). Národní souručenství, 1940; Kdy zemřeli 1963-1966, s. 28.